En 2011 comenzaron los rumores sobre un posible romance entre la tenista Serena Williams y el rapero Drake. Aunque nunca confirmaron una relación formal, las apariciones públicas de ambos y las referencias en las canciones de Drake mantuvieron viva la especulación. La conexión entre ellos fue evidente, ya que Drake estuvo presente en varios de los torneos de Williams y, en ocasiones, su presencia generó comentarios sobre una relación más allá de la amistad.

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Los rumores se intensificaron en 2015 cuando Drake fue fotografiado en eventos deportivos de Serena, celebrando sus victorias con entusiasmo. En agosto de ese año, surgieron imágenes de ambos besándose en un restaurante, lo que pareció confirmar la relación. Además, Drake reveló en una conversación privada que su canción “Too Good” estaba inspirada en Serena, describiendo una relación complicada y no correspondida. Sin embargo, a pesar de los rumores de compromiso, la representante de Williams desmintió que estuvieran comprometidos.

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Aunque Serena Williams se casó con Alexis Ohanian en 2017, el vínculo con Drake no desapareció por completo. En 2022, el rapero hizo una referencia a su relación pasada en su tema “Middle of the Ocean”, lo que desató una respuesta de Ohanian en redes sociales. Recientemente, durante el Super Bowl 59, el nombre de Serena volvió a ser asociado con Drake, cuando Kendrick Lamar la incluyó en su presentación. Aunque Serena sigue disfrutando de su vida familiar con Ohanian, este romance sigue siendo parte de la conversación pública, especialmente por los recuerdos y referencias que ambos artistas han hecho a lo largo de los años.